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傅若農(nóng):珠聯(lián)璧合功能盡顯的金屬有機框架化合物(MOFs)吸附劑

   2024-12-23 儀器信息網(wǎng)1131

    金屬有機框架化合物(Metal Orgaic Framework)(MOFs)是由無機金屬離子和有機配體,通過共價鍵或離子共價鍵自組裝絡(luò)合形成的具有周期性網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的晶體材料,其中,金屬為頂點,有機配體為橋鏈。MOFs結(jié)構(gòu)中的金屬離子幾乎包含了所有過渡金屬離子。配體,通常分為含氮雜環(huán)有機配體、含羧基有機配體、含氮雜環(huán)與羧酸混合配體三種類型。MOFs具有獨特的孔道,可設(shè)計和調(diào)控它的尺寸和幾何形狀,并在孔道內(nèi)存在開放式不飽和金屬配位點,使其可用于吸附或分辨不同的氣體或離子,MOFs非常適合于辨識特定的小分子或離子,在多相催化、氣體分離和儲存等方面有著廣泛的應(yīng)用。由于MOFs具有優(yōu)異的性質(zhì),如比表面高、熱穩(wěn)定性好、納米級孔道結(jié)構(gòu)均一、內(nèi)孔具有功能性、外表面可修飾等,在分析化學(xué)領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用前景。

  在20世紀(jì)前,多孔材料一般有兩種類型:無機材料和碳質(zhì)材料。無機材料中以沸石分子篩為代表,而活性炭是在1900年之后才發(fā)現(xiàn)的,因其優(yōu)良的吸附功能,在20世紀(jì)后半葉廣泛用于各個領(lǐng)域。但是在多種多樣的要求下。這些材料已經(jīng)不能滿足人們的需要,于是就有新型的無機-有機雜化金屬有機骨架材料的誕生。

  1995年亞希(Yaghi)研究組在Nature上報道了第一個MOFs的材料,它是具有二維結(jié)構(gòu)的配位化合物,由剛性的有機配體均苯三甲酸與過渡金屬 Co 形成,成為這類化合物發(fā)展史上的一個里程碑(Yaghi O M,et al,,Nature,1995,378:703-706)。圖1是Yaghi 研究組合成的MOFs。

圖1 Yaghi 研究組合成的MOFs

  1999年,Yaghi研究組在Science 雜志上報道了在原有的基礎(chǔ)上進(jìn)行的改進(jìn)、以剛性有機配體對苯二甲酸和過渡金屬Zn合成的具有簡單立方結(jié)構(gòu)的三維 MOF 材料(Li H,et al, Nature,1999,402:276- 279)。2002年,Yaghi研究組通過拓展有機配體的長度合成了一系列與M0F-5具有相同拓?fù)渚W(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的金屬-有機骨架多孔材料IRMOF( Isoreticular Metal-organic Framework ),IRM0F-8(N. L. Rosi, et al, Science,2003,300:1127-1129。 這一系列晶態(tài)孔材料的合成,成為有納米孔洞MOF材料的第二次飛躍。

  2004年,Yaghi研究組又以三節(jié)點有機羧酸配體BTB構(gòu)筑了MOFs材料MOF-177, 因相對于傳統(tǒng)材料的大分子骨架和高比表面積使它的應(yīng)用范圍和吸附性大大增加(Chae H K,Nature,2004,427:523-527)。

  2005年法國Férey 研究組在Science發(fā)表具有超大孔特征的類分子篩型MOFs 材料——MIL-101。

  2006年,Yaghi 研究組合成出了十二種類分子的咪唑骨架(ZeoliticImidazolate Frameworks,ZIFs)材料 (Férey G ,et al, Science,2005,309:2040-2042)。ZIFs具有與沸石相似的拓?fù)浣Y(jié)構(gòu),它所展現(xiàn)出的永久孔性質(zhì)和高的熱化學(xué)穩(wěn)定性引起了人們很大的注意,ZIFs的優(yōu)越性能使其成為氣體分離和儲存的一類新型材料。2010年,又在 Science雜志上提出了一個新的概念——多變功能化金屬有機骨架(MVT-MOFs)材料,即在同一個晶體結(jié)構(gòu)的孔道表面同時修飾上不同種類功能團的 MOFs 材料,并報道了十八種MVT-MOF-5材料。

  2013年Yaghi研究組在Science 上以“金屬-有機骨架材料的化學(xué)和應(yīng)用”為題總結(jié)了金屬-有機骨架材料在化學(xué)及應(yīng)用反面的發(fā)展,他們涉及了圖2所列的材料(SCIENCE, 2013,341:1230444-1-1230444-12)。

圖 2 MOFs 分子中的無機單元(A)和有機配體(B)的結(jié)構(gòu)

  圖中顏色:黑—C,紅—O,黃—S ,紫—P,淺綠—Cl, 氯—N,藍(lán)--多面體,金屬離子,

  AIPA, 三(4-(1H-咪唑-1- )苯基)胺; ADP, 脂肪酸; TTFTB4– --4,4′,4′′,4′′′-([2,2′bis(1,3- dithiolylidene)] -4,4′,5,5′-tetrayl)tetrabenzoate.

  1. MOFs 在吸附劑中的應(yīng)用

  MOFs 已經(jīng)有眾多應(yīng)用領(lǐng)域,在分析化學(xué)中的應(yīng)用如下圖所示。在分析化學(xué)的應(yīng)用中,很多過程都涉及使用吸附劑(如樣品收集、貯存、固相萃取、固相微萃取、色譜分離等)。

Zhi-Yuan Gu, Cheng-Xiong Yang, Na Chang, and Xiu-Ping Yan*

Acc. Chem. Res., 2012, 45 (5):734–745

圖 3 MOFs 在分析化學(xué)中的應(yīng)用

  MOFs材料分為微孔、介孔、和大孔。介孔材料在有腔尺寸范圍2-50 nm,這一尺寸相當(dāng)于典型有機物分子大小(除了聚合物)。因此,介孔材料是特別有前途的吸附劑,用于許多領(lǐng)域。圖3是2002-2015年間發(fā)表的有關(guān)MOFs介孔材料的文章數(shù)據(jù)(Chem. Eur. J. 2015, 21:16726 – 16742)。近年發(fā)表的有關(guān)MOFs介孔材料的文章急劇上升,到2014年后大頂峰,如圖3所示。

圖3 2002-2015年間發(fā)表的有關(guān)MOFs介孔材料的文章數(shù)據(jù)

  MOFs 比一般吸附劑具有更大的比表面和可調(diào)的孔徑,圖 4是近年合成的MOFs材料比表面和孔徑逐年提高的情況。

圖 4 近年合成的MOFs材料比表面和孔徑逐年提高的情況

(括號中的數(shù)據(jù)是孔容(cm3/g)

  2010年 A Samokhvalov 的綜述“溶液中芳烴和雜環(huán)芳烴在介孔金屬-有機框架化合物上的吸附”(Adsorption on Mesoporous Metal–Organic Frameworks in Solution: Aromatic and Heterocyclic Compounds)。系統(tǒng)地分析了在溶液中介孔材料的吸附/解吸研究的化學(xué)機制,討論了介孔材料在水中穩(wěn)定性、吸附容量和選擇性。((Chem. Eur. J. 2015, 21:16726-16742)

  2012年,中科院大連化學(xué)物理研究所孫立賢應(yīng)邀為Energy & Environmental Science雜志撰寫了題為:介孔金有機框架化合物:設(shè)計和應(yīng)用(Mesoporous Metal Organic Frameworks: Design and Applications)的綜述文章,詳細(xì)介紹了介孔金屬有機骨架材料的設(shè)計合成、研究進(jìn)展及其在氣體儲存、催化、傳感、VOC吸附和藥物釋放等領(lǐng)域的潛在應(yīng)用。介孔MOFs的設(shè)計合成方法主要包括:(1)通過延長配體的長度,調(diào)節(jié)次級結(jié)構(gòu)單元大小,從而提高M(jìn)OFs孔徑;(2)采用混合配體,構(gòu)筑新型次級結(jié)構(gòu)單元,獲得介孔MOFs;(3)利用表面活性劑作為模板,合成介孔MOFs材料;(4)設(shè)計合成次級結(jié)構(gòu)配體,構(gòu)建中孔MOF材料。

  (http://www.cas.cn/ky/kyjz/201203/t20120331_3547949.shtml)(Energy Environ. Sci. 2012, 5:7508–7520.)

  同年上海交通大學(xué)崔勇等也發(fā)表了” 介孔MOFs材料“(Mesoporous metal–organic framework materials)的總綜述章,討論了介孔材料的設(shè)計與合成,孔隙率、活化和表面改性,以及在貯存與分離,催化,藥物輸送及影像學(xué)的應(yīng)用。其特性是依賴于籠形或通道的孔形狀、大小和化學(xué)環(huán)境。(Chem Soc Rev , 2012, 41:1677–1695)。

  2 典型的介孔MOFs材料

  MOFs材料有很多很多,有代表性的介孔MOFs見下表1.

  表1 有代表性的介孔MOFs

介孔MOFs/分子式

比表面積/ (m2 /g)

窗口或孔道/?

孔容/(cm3 /g)

結(jié)構(gòu)類型

拓?fù)涞姆?em style="padding-bottom: 0px; font-style: normal; margin: 0px; padding-left: 0px; padding-right: 0px; padding-top: 0px">g

文獻(xiàn)

BET

Langmuir

Cd-MOF/Cd(NH2BDC)? (4,4,-bpy)?4.5H2O?3DMF

18x23

3D通道

kag

J. Am. Chem. Soc.,2010, 132:5586

CMOF-2/[Zn4O(L4)3] ?22DEF?4H2O

26,20x16

3D通道

pcu

 J.    Am. Chem. Soc., 2010, 132:15390.

CMOF-3/[Zn4O(L5)3] ?42DMF

20,15x7

3D通道

pcu

同上

CMOF-4/[Zn4O(L5)3] ?37DMF?23EtOH?4H2O

32,25x23

3D通道

pcu

同上

CMOF-2a/Cu2L1a(H2O)2?15 DMF?11 H2O

0

22x15

3D通道

{43;62;8}n

 Nat.    Chem., 2010,2: 838

CMOF-3a/Cu2L2a(H2O)2?12 DEF?16 H2O

240

30x20

3D通道

{43;62;8}

同上

CMOF-4a/Cu2L3a(H2O)2?10 DEF?14 DMF?5 H2O

0

32x24

3D通道

{43;62;8}

同上

CMOF-2b/Cu2L1b (H2O)2?11 DEF?3 H2O

0

22x15

3D通道

{43;62;8}

同上

CMOF-3b/Cu2(L2b) (H2O)2?13 DMF?11iPrOH?4.5 H2O

0

30x20

3D通道

{43;62;8}

同上

CMOF-4b/Cu2(L3b) (H2O)2?6.5 DEF?19DMF?8.5iPrOH?2 H2O

0

32x24

3D通道

{43;62;8}

同上

IRMOF-12/Zn4O(HPD)3?10DEF?H2O

1750

24.5

 0.61

3D通道

pcu

Science, 2002, 295, 469.

IRMOF-14/Zn4O(HPD)3?6DEF?5H2O

1936

24.5

0.69

3D通道

pcu

同上

IRMOF-16/Zn4O(HPD)317DEF?2H2O

1910

28.8

3D通道

pcu

同上

JUC-48/[Cd3(BPDC)3(DMF)] ?5DMF?18H2O

629

880

21.1x24.9

0.19

1D通道

etb

Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46: 6638

mesoMOF-1/Cu3(TATAB)2(H2O)38DMF?9H2O

729

22.5x26.1

 

3D通道

bor

J. Chem. Soc., 2006, 128:16474.

MIL-100(Cr)/Cr3FO(H2O)3(BTC)2?nH2O(n=28)

3100

25,29

1.16

籠型

MTN

Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43: 6296.

MIL-101(Cr)/Cr3F(H2O)2(BDC)3?25H2O

4200b,
     2800-4230c

5900 b
     4000-5900 c

29,34 b

2.01

籠型

MTN

16, Science, 2005, 309, 2040;49

MOF-180/Zn4O(BTE)2(H2O)3?H2O

   

15x23

1.37-2.15

籠型

qom

Science, 2010, 329, 424

MOF-200/Zn4O(BBC)2(H2O)3?H2O

4530

10400

18x28

3.59

籠型

qom

同上

MOF-210/Zn4O(BTE)4/3(BPDC)

6240

10400

26.9x48.3

3.9

籠型

toz

同上

NOTT-116(PCN-68)/Cu3(PTEI)(H2O)3?16DMF?26H2O

4664d
     5109c

6033c

12.0,14.8,23.2e

2.13d,2.17

籠型

rht

J. Am. Chem. Soc., 2010,132:409219

NU-100(PCN-610)/Cu3(H2O)3(TTEI)?19H2O?22DMFa

6143f

13.4,15.4,27.4f
     12.0,18.6,26c

28.2 f

籠型

rht

Angew. Chem., Int. Ed.,2010, 49:535720

PCN-100/Zn4O(TATAB)2?17DEF?3H2O

860

27.3

0.58

籠型

pyr

Inorg. Chem., 2010, 49:11637

PCN-101/Zn4O(BTATB)2?16DEF?5H2O

1140

 

0.75

籠型

pyr

同上

UMCM-1/Zn4O(BDC) (BTB)4/3

4160

6500

24x29

 

1D通道

Angew. Chem., Int. Ed.,2008, 47:677

ZIF-95/Zn(5-氯代苯并咪唑)2

1050

1240

25.1x14.3
     30.1x20

0.43

籠型

poz

Nature, 2008, 453:207

ZIF-100/Zn20(5-氯代苯并咪唑)39 OH

595

780

35.6

0.37

籠型

moz

同上

Cu6O(TZI)3(H2O)9(NO3)?15H2O

2847

3223

12.088
     13.077
     20.247

1.01

籠型

rth

J. Am. Chem. Soc., 2008, 130: 1833

Cu2(L7)(H2O)2?14DMF?5H2O

1020

1127

21.2x3.5

3D通道

pts

Angew.    Chem., Int. Ed., 2009,
     48: 9905.

JT-1/{Cu7(OH)2(L6)3}{Cu6(OH)2(SO4)-(S3O10)2}?10H2O

375

23.6

籠型f

Angew. Chem., Int. Ed., 2011,50:1154

JT-2/{Cu7(OH)2(L6)3}2{Cu6(OH)2-    (SO4)6 (S2O7)}{Cu3(SO4)(H2O)6} ?18H2O

421

18.23

籠型f

同上

  a --同一化合物會有不同的名稱 b --數(shù)據(jù)源于文獻(xiàn):Science, 2005, 309: 2040 c--數(shù)據(jù)源于文獻(xiàn)Angew.Chem., Int. Ed., 2006, 45: 8227; d--數(shù)據(jù)源于文獻(xiàn): J. Am. Chem. Soc., 2010,132:4092 ; e--數(shù)據(jù)源于文獻(xiàn): Angew. Chem., Int. Ed.,2010, 49:5357; f--數(shù)據(jù)源于文獻(xiàn):20 Nat. Chem., 2010, 2: 944 ; g—要理解拓?fù)浞枀㈤?http://rcsr.anu.edu.au/ and http://www.iza-structure.org/databases/ h—Schlafli 符號 i—手性MOF

  2. 介孔MOFs材料在水中的穩(wěn)定性

  MOFs材料常用于吸附水中的物質(zhì),所以它在水中的穩(wěn)定性至關(guān)重要。許多MOFs在水中是不穩(wěn)定的,這是由于金屬和配體的連接的配合物遇水會水解。在水中穩(wěn)定的MOFs可用于水的凈化,表2是這類MOFs。

  表2 MIL-101 家族在水中的穩(wěn)定性

MOF

后改性

液體/蒸汽

液相

測試條件a

吸附的表征

結(jié)構(gòu)

文獻(xiàn)

MIL-100(Cr)(F)

蒸汽

--

變溫T, RH

XRD

<325 ℃ 穩(wěn)定

20. J. Am.    Chem. Soc. 2009, 131: 15834–15842

MIL-101(Cr)(F)

液體

50 ℃

XRD,吸附 N2,

24 h 穩(wěn)定

18.Microporous    Mesoporous Mater. 2009, 120:325–330

MIL-101(Cr)(F)

液體

100 ℃

XRD,吸附 N2,吸附  H2O

7天 穩(wěn)定

17,Adv.    Funct.
     Mater. 2009, 19:1537–1552.

MIL-101(Fe)-NH2

液體

水中PBS 或 EDTA

37 ℃

XRD

不穩(wěn)定

34,J. Am.    Chem.
     Soc. 2009, 131, 14261–14263

MIL-101(Cr)-SO3H

液體

100℃ >24h

元素分析,滴定,XRD, N2吸附

穩(wěn)定

25,Adv  Mater, 
     2011, 23:3294–3297

MIL-101(Cr)(F)

蒸汽

-

40–140℃ ,   5.6 kPa

H2O and N2吸附

穩(wěn)定

21,Eur. J.    Inorg. Chem, 2011,
     471–474

MIL-101(Cr)(F)

液體

NaOH 或 HCl水中

RT

XRD, ζ-電位

在pH 2-10穩(wěn)定,pH 12不穩(wěn)定

22,Chem  Eng  J, 2012, 183: 60–67

MIL-101(Cr)-X
     X=-H
     X=-NO2
     X=-NH2
     X=-SO3H

 

 
       無 
       還原 
       無

蒸汽

--

25℃

同步輻射XRD,吸附水, TGA

穩(wěn)定

26,Microporous
     Mesoporous Mater,2012, 157: 89–93

MIL-101(Cr)(F)
     MIL-101(Cr)

蒸汽

--

100℃

XRD, TGA,吸附

穩(wěn)定

24,Energy    Fuels 2013, 27:
     7612–7618

MIL-101(Cr)(F)
     MIL-101(Cr)-NO2
     MIL-101(Cr)-NH2

無HNO3/H2SO4
     還原

蒸汽

--

40–140℃

TGA, DSC, XRD, BET

反復(fù)40次,穩(wěn)定

15,Chem 
     Mater,2013, 25:790–798

MIL-101(Fe)-NH2

液體

RT,24 h

XRD

--

33,Chem Commun,2013, 49:143–145.

MIL-101(Al)-NH2

液體

<50 ℃

XRD

穩(wěn)定 12 h

28,J  Mater Chem  A, 2014, 2:193–203.

MIL-101(Al)-NH2

液體

RT

XRD,NMR, AAS

穩(wěn)定,<5 min

30,Chem 
     Eur  J, 2015, 21:314–323

MIL-101(Al)-URPh

異氰酸苯酯;

液體

RT

XRD,NMR, AAS

穩(wěn)定 7天

30,Chem 
     Eur  J, 2015, 21:314–323

  4 MOFs 用作分離富集吸附劑

  MOFs具有比表面積大、孔道和性質(zhì)可調(diào)等的特點,非常適合于氣態(tài)樣品的采樣和預(yù)富集。Yaghi研究較早合成的的MOF-5其比表面積約為3 000 m2/g,2004年,他們合成報的MOF-177,比表面積可達(dá)到4 500 m2/g,而2010年合成出MOF-210,以BET法測定比表面積可達(dá)6 240 m2/g,這為從混合物中分離富集微量目標(biāo)物提供了很好的條件。

  2007年 Ji Woong Yoon 等合成了 [Co3(2,4-pdc)2(μ3-OH)2]?9H2O (2,4-pdc =嘧啶-2,4-二羧酸二價陰離子, NC5H3- (CO2)2-2,4) (CUK-1),以CUK-1作填充氣相色譜柱,可以很好地分離幾種永久氣體組成(氫、氧、氮、甲烷和二氧化碳)[B-4],這樣要比無機分子篩要優(yōu)越多了(二氧化碳不會在低溫下永久吸附)。

  2010年嚴(yán)秀平研究組就研究了 MOF-5[ Zn4O(BDC)3, BDC =對苯二甲酸]和MOF-5單斜(沸石咪唑酯骨架結(jié)構(gòu)材料ZIF-8 的吸附性能,用脈沖氣相色譜、靜態(tài)蒸氣吸附、穿透吸附方法研究二了甲苯位置異構(gòu)體和乙苯混合物在這兩種金屬框架配位化合物上的吸附行為。他們合成MOF-5的方法: Zn(NO3)2·6H2O(600 mg,2mmol)和對苯二甲酸(170mg,1mmol)溶解在DMF(20mL) 混合轉(zhuǎn)移到一個聚四氟乙烯襯里的小反應(yīng)釜中,密封后在120℃烘箱中加熱21 h后,冷卻至溫,過濾得到的混合物為無色立方晶體。用DMF洗滌合成的MOF-5,在室溫下干燥后再在減壓下于250℃烘干, MOF-5在真空下儲存以免受潮水解破壞結(jié)構(gòu),BET法測得比表面積773 m2/g。他們測得MOF-5吸附劑對乙苯、二甲苯異構(gòu)體的漏出曲線,見圖 5.

圖 5 MOF-5吸附劑對乙苯、二甲苯異構(gòu)體的漏出曲線

  2010年年嚴(yán)秀平研究組利用MOF-5吸附劑現(xiàn)場對大氣中的甲醛進(jìn)行吸附取樣預(yù)濃縮,然后直接熱脫附,用GC-MS進(jìn)行分析。這一吸附劑比Tenax TA(有機聚合物)吸收效率高53-73倍。 取樣和分析過程如圖5所示(Anal Chem,2010,82:1365-1370)。

圖6用MOF-5吸附劑現(xiàn)場取樣分析大氣中的甲醛

  2012年揚州大學(xué)曾勇平研究組用巨正則蒙特卡羅模擬法考察金屬有機框架IRMOF-1和Cu-BTC吸附噻吩和苯的問題,仿真結(jié)果表明,吸附質(zhì)與之間的靜電相互作用主導(dǎo)吸附機制。結(jié)果表明,噻吩分子優(yōu)先被吸附 IRMOF-1比Cu-BTC[ BTC =均苯三甲酸]有較高的吸附容量(Sep Pur Tech,2012,95:149–156)。

  2013年同濟大學(xué)喬俊蓮研究組合成了MOF MIL-53(Al){Al(OH)[O2C-C6H4-CO2]}和MIL-53(Al)-F127{Al(OH)[O2C-C6H4-CO2]} 用作吸附劑去除水樣品中雙酚A(BPA)。BPA的吸附動力學(xué)數(shù)據(jù)符合擬二級動力學(xué)模型,二者對BPA的平衡吸附量達(dá)到329.2±16.5和472.7±23.6mg/g,遠(yuǎn)高于活性炭(從129.6到263.1 mg/g),可以快速去除水中的BPA,所需的接觸達(dá)到平衡的時間約 90 min (J Colloid Interface Sci,2013,405:157–163)。雙酚A吸附情況如圖7所示。

圖 7 在MIL-53(A)上吸附雙酚A的示意圖

    2014年江蘇大學(xué)的劉春波和南京師大的張繼雙研究組用Cu-BTC [ BTC =均苯三甲酸](MOF  HKUST-1)去除染料廢水中的亞甲基藍(lán),Cu-BTC具有中孔,高表面積和大孔隙體積,具有很好的吸附能力(Micropor  Mesopor  Mater,2014,193 :27–34)。Cu-BTC的晶體結(jié)構(gòu)如圖6所示。Cu-BTC能用乙醇溶液再生,并保留吸附能力。因此,作者們認(rèn)為這些Cu-BTC MOFs材料為載體可以成為最有前途的分離污染物的吸附劑,其晶體結(jié)構(gòu)如圖8。

圖8 Cu-BTC的晶體結(jié)構(gòu)

  4 小結(jié)

  MOFs具有優(yōu)異的性質(zhì),比如比表面高、熱穩(wěn)定性好、納米級孔道結(jié)構(gòu)均一、內(nèi)孔具有功能性、外表面可修飾等,在吸附劑應(yīng)用領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用前景。MOFs在固相萃取中的應(yīng)用下一篇討論。

 
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